Zunächst einmal sollten Sie wissen, dass Sie nicht weit von Boston Downtown wegfahren müssen, um diesen erholsameren Ort zu erreichen. Cape Ann und seine charmanten Dörfer liegen nämlich nur 40 Kilometer von der Metropole entfernt. Nachdem Sie Salem (berühmt für seine Hexen) durchquert haben, können Sie beginnen, die Dörfer und diese wilde Küste zu genießen.
Erster Halt ist in Marblehead. Dieser berühmte Yachthafen ist vollgepackt mit Charme und muss unbedingt besucht werden. Die selbsternannte Welthauptstadt des Segelns beherbergt auch viele denkmalgeschützte Herrenhäuser und Landsitze. Mit seinen Herrenhäusern, Cottages und anderen Golfplätzen ist der Ort recht elitär, aber der Charme wirkt immer noch. Im Stadtzentrum gibt es zahlreiche Geschäfte.